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Angew. Chem.|贾彦兴团队在天然产物全合成领域取得新进展

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2024111日,我院天然药物及仿生药物全国555000a公海会员中心贾彦兴教授团队在国际著名期刊《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed.)上发表了天然产物全合成领域的最新研究成果“Bioinspired Total Synthesis of Bipolarolides A and B”(生源启发的天然产物bipolarolides AB的全合成),该研究工作被编辑选为Very Important Paper

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天然产物bipolarolides AB是华中科技大学张勇慧团队于2019年从离孺孢属真菌TJ403-B1中分离得到的两个蛇孢菌素类二倍半萜化合物,它们具有独特而新颖的5/6/6/6/5五环笼状骨架,包含8个手性中心,其中7个为连续的手性中心,极具合成挑战性。

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基于张勇慧团队推测的生源合成途径,贾彦兴团队提出了由5/8/5三环前体通过分子内串联Prins/成醚环化反应,一步构建天然产物5/6/6/6/5五环笼状骨架的设想。他们利用RCM反应完成5/8/5三环骨架的构建,然后经过5步转化得到具有顺式5/8环系的环戊二烯化合物,接下来通过设想的分子内串联Prins/成醚环化反应,一步实现了5/6/6/6/5五环笼状骨架的构建,经过进一步的官能团转化,最终实现了天然产物bipolarolides AB的首次全合成。

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北京大学博士生李波和硕士生谭传臻为该文的共同第一作者,马天昊博士也为该研究做出了重要贡献。该研究获得国家自然科学基金和国家科技重大专项计划等项目的支持。

论文链接:https://doi.org/10.1002/anie.202319306

通讯作者简介

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贾彦兴,北京大学博雅特聘教授,国家杰出青年科学基金获得者。长期致力于天然产物全合成及创新药物研发方面的研究。以通讯作者在国际高水平期刊上发表论文80余篇;获批4项专利。曾获2008年中国药学会-施维雅青年药物化学奖、2009年入选教育部新世纪优秀人才支持计划、2010年和2013年两次获亚洲核心计划学术报告奖、2011年获中美化学与化学生物学教授联合会杰出青年教授奖2019年获第四届中国药学会-以岭生物医药创新奖、拜耳学者奖和2021年药明康德生命化学研究奖等。

天然药物及仿生药物全国555000a公海会员中心 供稿

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